Esta é a terceira vez que Donald Trump Jr. fica noivo. Ele foi casado anteriormente com Vanessa, ex-modelo e atriz, por 12 anos, e o casal teve cinco filhos. Vanessa pediu o divórcio em 2018. Depois, ele ficou noivo de Kimberly Guilfoyle, personalidade da televisão americana, até a separação em 2024.